В 11 лет Руперт получил свою первую и главную на данный момент роль в экранизации первой книги о Гарри Поттере. Для кастинга он сочинил рэп-песню, которая его мама отправила создателям фильма. В 16 лет Гринт бросил школу, чтобы сосредоточиться на карьере актера.