É así que Pêro da Covilhã, aos seus 24 anos, é admitido como mozo de esporas de D. Afonso V. Pasado pouco tempo, decide el-Rei elevarlo a escudeiro, con dereito a armas e cabalo.
Con preto de 18 anos, cativa un español que visitaba Covilán para mercar tecidos que o convida a servir ao seu amo, D. Juan de Guzmán, irmán do Duque de Medina-Sidonia, un dos fidalgos máis prestixiosos de Sevilla; Pêro acepta a proposta e parte para Sevilla onde se lle asigna o papel de espadachín. Impresionado co desenvolvemento de Pêro de Covilán, convida a D. Juan de Gusmán a participar nas embarcacións do seu irmán, o coñecido Duque