En 1476 acompaña [E1]D. Afonso V[/E1] na batalla de Toro, o fracasado intento de D. João de reclamar o trono de Castela, xa que era cunhado de Henrique IV de Castela.
É así que Pêro da Covilhã, aos seus 24 anos, é admitido como mozo de esporas de D. Afonso V. Pasado pouco tempo, decide el-Rei elevarlo a escudeiro, con dereito a armas e cabalo.