text: 鹵素加成反應，是指一類鹵素分子進攻不飽和鍵引起的親電加成反應。反應中，雙鍵或三鍵中的π鍵被開啟，與鹵素原子形成新的σ鍵。該類加成反應主要是反式加成。機理主要為碳正離子機理和環鎓離子機理，也有離子對機理。一般用氯、溴作為親電試劑參與反應，需要極性物種催化。氟的加成因太劇烈而一般不採用，碘反應速率極慢。反應機理.氯和溴與不飽和碳的加成需極性物種催化，常用三氯化鐵、三溴化鐵。反應機理大多為環鎓離子機理。在第一步中，當溴分子的正電部分與不飽和鍵加成後，由於溴的原子半徑較大，含孤對電子的p軌域電子雲與碳正離子的空p軌道重疊，形成環鎓離子。鹵素分子的負電部分進攻環鎓離子，形成σ鍵。該機理產生反式產物。但氯與1-苯基丙烯加成是碳正離子機理和離子對機理，因為氯原子比較小，不容易與C的空軌道重疊，且空間位阻較大。一般需要極性物種催化。以碳正離子機理進行時首先在分子間誘導力作用下，Cl2分子產生瞬時偶極。其中的正電部分進攻電子雲密度較大的不飽和鍵，π鍵斷開，電子轉移形成σ鍵，被進攻的碳原子由sp2雜化轉為sp3雜化，另一個碳原子形成碳正離子，保持sp2雜化。此時，鹵素分子的負電部分進攻碳正離子，形成σ鍵。該機理產物為反式/順式產物。以離子對機理進行時，氯分子接近雙鍵，氯氯鍵被誘導異裂，Cl-與碳正離子形成離子對，完成反應，產物為順式。應用.此類反應可用於化學工業生產鄰位二滷代烷，水解生成鄰位二醇。
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metadata: 鹵素加成反應
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