text: 2,3-σ遷移，或稱2,3-σ重排，是σ遷移反應的一種，可以分為兩種型別：烯丙基亞碸、氧化胺、亞硒碸的重排是中性的；而烯丙基醚的碳負離子重排則涉及到陰離子。 該重排的一般機理為：原子 Y 可以是硫、硒或氮。如果 Y 是氮，且涉及季銨鹽，則該反應稱為Sommelet-Hauser重排；如果涉及 α-金屬化叔胺，則該反應稱為氮雜Wittig 反應；如果 Y 是氧，則稱為2,3-Wittig重排。[2,3]-重排可能導致碳-碳鍵形成。它也可以用作擴環反應。立體選擇性.2,3-σ重排具有高立體選擇性。新形成的雙鍵傾向為反式，即得到E-烯烴產物。但新碳-碳鍵的立體構型則可以從五元環過渡態推斷。一般來說，原來的E-烯烴有利於形成反式產物，而原來的Z-烯烴有利於形成順式產物，如圖所示：對於具有炔基、烯基或芳基等陰離子穩定基團的 Z-烯烴而言，非對映選擇性可能很高。 E-烯烴的非對映選擇性通常較低。烴基在五元環信封狀過渡態中更喜歡外型取向。
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metadata.title: 2,3-σ遷移反應
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