text: ! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 識別! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 性質矽雜苯是一種雜環芳香化合物，由苯中的碳原子被一個或多個矽原子取代而成。取代一個原子會得到矽雜本身；取代更多的原子可得二矽雜苯等。矽雜苯一直以來是有機化學家的許多理論和合成研究的物件，他們展開這些研究是為了知道具有比碳重的IV族元素的苯類似物——所謂的“重苯”——是否具有芳香性。雖然在有機化學的早期階段就已經知道幾種含有氮、氧和硫原子的雜環芳香化合物，但矽雜苯被認為是一種瞬態的、不可分離的化合物。它只在低溫基質中檢測到，在其他環境下只檢測到其狄爾斯–阿爾德環加成物。然而，近年來，動力學穩定的矽雜苯和其他含有矽或鍺原子的重芳香化合物已被報告。合成.從1970年代末開始，許多科學家就嘗試使用已知的大型取代基也會生成相應的二聚體，因為矽-碳"π"鍵很活潑。1978年，Barton和Burns報告，1-甲基-1-烯丙基-1-矽雜環己-2,4-二烯透過428 °C的石英管的流動熱解，並以乙炔或全氟-2-丁炔為反應物和載氣，分別會透過逆烯反應得到甲基-1-苯矽烷的狄爾斯–阿爾德環加成物，1-甲基-1-矽雜二環[2.2.2]辛三烯或1-甲基-2,3-雙(三氟甲基)-1-矽雜二環[2.2.2]辛三烯。一項2013年計算研究表明，可以在環境條件下透過布魯克重排反應合成穩定的矽雜苯。隨著萘類似物2-矽雜萘的合成，第一個矽雜芳香化合物於1997年由Norihiro Tokitoh和Renji Okazaki合成。2000年，這一組報告，他們利用位阻保護基得出熱穩定的矽雜苯。一種9-矽雜蒽衍生物和一種1-矽雜萘衍生物於2002年報告。一種1,4-二矽雜苯衍生物於2002年報告。2007年，1,2-二矽雜苯透過和苯乙炔的[2+2+2]環三聚反應合成。性質和反應.得到分離的矽雜苯會在1,2-或1,4-位與各種試劑反應生成二烯烴型產物，因此矽雜苯的芳香性受到破壞。它與苯不同的是，苯與親電試劑反應時會生成取代苯而不是二烯烴，因此苯會保持芳香性。矽是一種類金屬元素，所以矽雜苯的Si-C"π"鍵具高度極性且容易破裂。矽雜苯也對光敏感。向它照射紫外光會產生價鍵異構體，矽雜盆苯。然而，矽雜苯的理論計算和核磁共振化學位移表明，雖然矽雜苯的反應性與苯和其他經典芳香化合物的不同，它依然是一種芳香化合物。
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metadata.title: 矽雜苯
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