text: 溴代烷，又名溴代烷烴，是有機溴化合物的一類，指的是烷烴分子中的一個或多個氫原子被溴取代的有機化合物，屬於鹵代烴的一種。通式為。而最簡單的溴代烷為一溴甲烷。它們的密度大都比水大，而同一烴基的鹵代烷的密度順序為氯代烷 2.5)。因此，碳-溴鍵是極性共價鍵，其中的碳為親電性的，可被親核試劑進攻，從而增長碳鏈，因此溴代烷可以用作烷基化試劑。酯、酮等含羰基的化合物可以在強鹼的作用下失去質子，生成烯醇負離子。而烯醇負離子可被視作親核試劑，進攻溴代烷，生成α-烴基化的羰基化合物，這反應速率最快的為一級溴代烷和甲基溴。溴代烷更可以跟乙炔鈉等炔化物反應，生成內部炔烴，加長碳鏈。除此之外，溴代烷可以參與乙醯乙酸酯合成、丙二酸酯合成等反應，這些反應的過程亦涉及到烷基化。以下是1,4-二溴丁烷進行分子內丙二酸酯合成生成環烷羧酸的例子：消除反應.溴代烷可以發生消除反應，生成烯烴。而產物主要為柴瑟夫產物，即比較穩定的烯烴。雙分子消除反應.溴代烷在強鹼的作用下失去一分子的溴化氫，生成烯烴。離去的溴和β氫必定處於反式共平面狀態。由於反應由一步完成，因此雙分子消除反應與二種反應物濃度皆有關，在反應動力學上是屬於二級反應。若果使用越強的鹼，反應越快進行。1-溴-2-甲基丙烷和乙醇鉀的反應機理如下：單分子消除反應.三級溴代烷在沒有鹼的消除反應通常為單分子消除反應。第一步是溴代烷的溴以離去基團的形式離去，生成碳正離子。這一步的速率較慢，因此是速率控制步驟。第二步是溶劑分子奪取碳正離子β-氫，生成烯烴。由於反應的速率控制步驟是溴離去的一步，只與一個底物分子有關，因此反應是單分子過程，在反應動力學上是一級反應。而由於反應中的碳陽離子有機會發生重排，因此單分子消除反應有機會生成重排產物。 以2-溴-2-甲基丙烷的單分子消除反應作例，反應機理如下：與金屬的反應.格氏試劑的製備.格氏試劑一般由溴代烷與金屬鎂在無水乙醚或四氫呋喃中直接反應而製備的。由於格氏試劑非常活潑，因此製備時不能接觸水、二氧化碳，或其他含有活潑氫的化合物，需要在惰性氣體保護下製備格氏試劑。格氏試劑是一個很好的親核試劑，可以與不同的化合物反應，增長有機化合物的碳鏈，在有機合成中非常重要。有機鋰試劑的製備.有機鋰試劑亦可以用溴代烷和金屬鋰直接化合而成：而由於有機鋰試劑比格氏試劑更為活潑，所以製備的條件也要更為嚴格。而二分子烴基鋰與一分子鹵化亞銅可生成二烴基銅：偶聯反應.二烴基銅可以跟溴代烷發生偶聯反應。在武茲反應裡，兩分子的溴代烴與鈉反應，生成更長的碳鏈：其他的金屬的時候相當有用。 比如二環丁烷就是透過1-溴-3-氯環丁烷和鈉來合成的：二溴代烷在鋅的作用下發生偶聯反應，可生成環烴。還原反應.溴代烷可以被氫化鋁鋰還原成相應的烷烴，反應一般在乙醚或四氫呋喃中進行。例如溴辛烷能被還原成辛烷，產率為72%。溴代烷的反應比碘代烷的慢。此反應中以還原一級溴代烷為最適合，所得產物發生構型轉化，因此認為該反應是雙分子親核取代反應的機理。二級溴代烷也可用此法還原，三級溴代烷容易發生消除反應，不適合用這個方法。鑒定.溴代烷與碘化鈉的丙酮溶液反應會生成溴化鈉。而由於溴化鈉是不溶於丙酮的，會沉澱出來，因此可用這反應來區分溴代烷。化學式如下：同時，溴代烷在銅絲上燃燒可以產生綠色的火焰，這是鑒定鹵素的簡便方法。
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