text: 哈格曼酯是一種有機化合物，化學式 C10H14O3。它是在1893年由德國化學家首次製備和描述的。這種化合物在有機化學中用作試劑，製備許多包括固醇、和類萜等各種天然產物。製備.哈格曼的方法.二碘甲烷和兩倍量的乙醯乙酸乙酯在甲醇鈉存在下反應，形成2,4-二乙醯基戊烷的二乙酯。這個前體之後和鹼反應來環化，最後加熱，產生哈格曼酯。Knoevenagel的方法.在Hagemann之後不久，描述了在催化量的哌啶下，甲醛和兩當量的乙醯乙酸乙酯的反應也可以生產相同的中間體——2,4-二乙醯基戊烷二乙酯。Newman和Lloyd的方法.2-甲氧基-1,3-丁二烯和2-丁炔酸乙酯經過狄爾斯–阿爾德反應，形成水解產生哈格曼酯的前體。透過在反應物丁炔酸酯中加入取代基，允許合成不同的C2烷基化哈格曼酯衍生物。用處.哈格曼酯已被用作許多全合成中的關鍵構建塊。例如，真菌激素三孢酸的關鍵中間體是透過哈格曼酯的烷基化而成的。它也用於製備固醇。其他作者也將其用於狄爾斯–阿爾德反應，產生倍半萜二聚體，或是形成簡單衍生物。
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metadata: 哈格曼酯
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