text: 巴頓脫羧反應是一種自由基反應，該反應中羧酸先被轉化為硫代異羥肟酸酯該反應得名於其發現者：英國化學家、諾貝爾獎者主德里克·巴頓爵士 (1918-1998) 。機理.該反應由自由基引發劑中提取氫原子，進而生成三丁基錫自由基。三丁基錫自由基對化學硬度較軟、電子雲分佈較彌散的硫原子進行加成，形成一個新的自由基中間體。在這一中間體中，鍵能較低的N-O鍵發生均裂，形成羧基自由基。隨即，羧基自由基發生脫羧反應，脫去一分子CO2 。接下來，脫羧產生的烷基自由基 (R·) 從餘下的三丁基錫烷中奪取一個氫原子以形成烷烴 (RH)。 (圖2) 三丁基錫自由基進入鏈反應的另一個迴圈，直到所有的硫代異羥肟酸酯被消耗。在加熱或光照引發下，巴頓酯N-O鍵的斷裂也能自發進行。此時不需要額外新增自由基引發劑，但仍需要還原性氫供體以使得脫羧後的烷基自由基 (R·)能夠奪氫形成烷烴 (RH)。叔硫醇和有機矽烷等其他可提供氫原子的還原性物質也可以用來代替三丁基錫烷。將氯仿同時用作溶劑和氫原子供體進行反應，相對於錫、硫醇或矽烷等較昂貴試劑更加經濟，且氣味刺激性更小，毒性更溫和。除氫供體外，也可以使用其他自由基捕獲劑來官能化烷基自由基。 穩定的S-Sn鍵的形成和硫代異羥肟酸酯芳香性的增加可以從反應的焓變上驅動反應進行。此外，該反應還有氣體生成，使體系熵增，亦推動反應正向進行。
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metadata: 巴頓脫羧反應
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