text: 二苯基二硒醚是一種有機硒化合物，化學式 (C6H5)2Se2，簡稱Ph2Se2。這種橙色固體是苯硒酚的氧化產物。在有機合成中，它用來引入 PhSe基團。製備和性質.Ph2Se2 可以由苯硒酚鹽的氧化而成，後者則可以由格式試劑和硒反應而成：PhMgBr + Se → PhSeMgBr2 PhSeMgBr + Br2 → Ph2Se2 + 2 MgBr2這種分子的對稱性為 C2，這類似於過氧化氫。Se-Se 鍵長為 2.29 Å ，C-Se-Se-C 二面角為 82°，C-Se-Se 鍵角接近 110°。反應.Ph2Se2 可以被還原：Ph2Se2 + 2 Na → 2 PhSeNaPhSeNa 是一種有用的親核試劑，可以對滷代烷烴、磺酸酯和環氧化物進行親核取代反應。它在製備嗎啡的例子中出現：它也可以被氯化：Ph2Se2 + Cl2 → 2 PhSeClPhSeCl 是一種強大的親電試劑，可以和各種親電試劑反應，包括、烯醇矽醚、格式試劑、有機鋰化合物、烯烴和胺，並引入 PhSe基團。在以下反應中，透過內醯胺烯醇鹽與 PhSeCl 的反應中引入了 PhSe 基團。 這種反應可以把羰基化合物轉化成對應的 α,β-不飽和化合物。二苯基二硒醚本身也是弱親電性的 PhSe基團會和強親核體，像是格式試劑和鋰試劑反應。PhSeCl 的反應性更強，效率也更高，因為使用 Ph2Se2 會浪費掉一半的硒。Ph2Se2 + Nu− → PhSeNu + PhSe−當 PhSeCl太強而二苯基二硒醚太弱時，"N"-苯基硒代鄰苯二甲醯亞胺 (N-PSP) 也可以用來取代 PhSeCl。
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metadata: 二苯基二硒醚
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