text: Fischer卡賓是二價的有機金屬配合物卡賓。Fischer卡賓的中心碳原子將其 sp2雜化軌道上的電子提供給中心金屬的d軌道中，而中心金屬以反饋鍵的方式將一對電子提供給碳原子上空的π軌道中。Fischer卡賓的中心金屬的π反饋鍵通常較弱，金屬價態較低，因此總體上Fischer卡賓是親電性的。Fischer卡賓的命名恩斯特·奧托·菲舍爾。結構.Fischer卡賓是一種單線態卡賓，卡賓上取代基的孤對電子離域提高了碳pz軌道的能量，從而使得卡賓的兩個電子保持成對。卡賓和中心金屬的成鍵包括一個強的sp2提供給金屬d軌道的σ鍵，和從中心金屬處接受至pz軌道的弱π鍵。由於這種成鍵方式，Fischer卡賓通常有以下特徵：1、低價態的中心金屬2、中心金屬通常為ⅥB族到VIII族的過渡金屬3、能夠接受π電子的配體4、卡賓碳上常見有連線著的供電子基團，如烷氧基或烷基化氨基等製備.Fischer卡賓的最常見合成方法是金屬羰基化合物與烴基鋰反應，生成醯基金屬羰基配合物。此過程中得到的近似烯醇鋰的結構高度穩定，因此需要用高親電性的烷基化試劑。以碘甲烷作烷基化試劑可以透過相轉移體系完成。此種方式合成的Fischer卡賓為電中性卡賓。鋰可以以四烷基銨離子代替，以得到活性更強的烯醇。得到的中性四烷基銨鹽可以醯化得到具有高親電性的醯基配合物，可透過與醇發生親核取代得到Fischer卡賓，此種方式合成的Fischer卡賓為陽離子卡賓。透過羰基金屬陰離子和甲醯胺可以製備含α-氫的的Fischer卡賓，需要加入過量的TMSCl。去氫.使用合適的提氫試劑，如三苯甲基陽離子試劑，金屬配合物烷基配體上的氫能被奪走並得到Fischer卡賓。脫羰.來自西班牙的研究報告指出，Fischer卡賓能夠透過重氮化合物衍生的金屬卡賓中脫羰得到。相關反應.類羰特性.Fischer卡賓是親電性的，經常表現出和羰基化合物相似的反應性。許多反應可以以羧基等價結構來理解，如酯交換反應、Michael加成和羥醛縮合。如圖Cr(CO)5部分是一個強吸電子基團，使卡賓α-H有酸性。有甲基側鏈的甲氧基鉻卡賓在乙腈水溶液中的pKa為12.5。 作為參考，乙酸甲酯的pKa為25.6，證明Cr(CO)5有較強的吸電子能力。Diels-Alder反應.Fischer卡賓的親電性也能體現在許多反應中。例如，丙烯酸甲酯和異戊二烯的Diels-Alder反應在室溫下需要7天完成，且對/間位的選擇性低。但是，對應的Fischer卡賓反應在室溫下3小時即可完成，並且有更高的對位選擇性。Michael加成.烏洛托品是一種弱的親核試劑，能夠參與到炔基Fischer卡賓的Michael加成反應中，得到一種有趣的雙重加合產物。烷基化.透過Fischer卡賓的去質子化獲得的類烯醇結構可以烷基化。然而，因為碳負離子高度穩定，所以需要活性的烷基化試劑，例如氟磺酸甲酯或溴乙酸甲酯。羥醛縮合.相比羰基而言，Fischer卡賓的羥醛縮合反應可以透過使用更弱的鹼來發生，如三乙胺。脫去金屬.Fischer卡賓能夠使用溫和的氧化劑，如硝酸鈰銨，脫去金屬得到對應的羰基化合物。如果Fischer卡賓的側鏈上有α-H，他可以與弱鹼發生反應，如吡啶。這可以得到氫化鉻類物質，經還原消除後得到順式烯醇醚。Dötz反應.含烯基側鏈的Fischer卡賓與炔烴反應，能得到苯酚結構，酚基碳CO配體，其上α,β-不飽和部分可能來自富電子芳環體系，最終得到多環芳香結構。該反應首先由Karl Heinz Dötz發現，並由他的小組和William D. Wulff推廣發展，因此得名。Dötz反應中的半夾心配合物可以脫去金屬得到對應的芳基產物，他可以透過進一步的親核加成合成高度取代的芳環產物。Dötz反應已被用作許多天然產物合成的關鍵步驟，下圖是該反應的應用展示。半Dötz反應.某些環境中,如果試劑的反應性不足或Dötz反應機理髮生的條件不滿足時,Dötz反應產物會被中斷,得到以烯酮中間體為主的產物。例如，如果炔烴上的取代基太大，可能會得到環丁烯結構。如果炔酮結構兩側的取代基R和R’空間體積不大時，產物可能以8電子π環化的構象為主，如所示得到稠合雙環內酯結構。炔烴反應物側鏈上的烯烴或親核部分可以分別透過[2+2]環加成或親核加成來捕獲生成的烯酮。該反應被用於合成廣譜的抗黴素，如Blastmycinone(一種三取代內酯)及Antimycinone。有α-H的Fischer卡賓可以透過類似於葆森–侃德反應得到環戊烯酮結構。如果Fischer卡賓中含有不共軛的烯烴結構，則可以得到環丙烷化的橋烴，該反應被用於天名精內酯酮的合成中。光化學性質.Fischer卡賓的UV-Vis光譜在近紫外區顯示出金屬到配體的電荷轉移帶。一方面，電子從金屬軌道激發至配體軌道能夠讓卡賓碳更富電子化。另一方面，由於金屬的羰基配體而已經缺電子的中心金屬變得更加缺電子，促進了CO配體的遷移插入。這種遷移插入得到了鉻環丙酮，鉻化的乙烯酮共振形式。由於有著烯酮的反應性，該物質可以被親核試劑所捕獲，或者與烯烴、亞胺或醛發生[2+2]環加成反應，得到對應的環丁烷、β-內醯胺和β-內酯加合物。
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