text: 樹脂毒素是一種天然的化學物質，存在於大戟屬的樹脂大戟中。樹脂毒素是辣椒中活性成分辣椒素的一種超強類似物，估計比辣椒素辣度高500到1000倍。生物學活性.樹脂毒素可以啟用部分涉及的感覺神經元細胞膜上的TRPV1，該受體是感覺神經元細胞膜上的離子通道，被樹脂毒素的刺激後可以使鈣離子等陽離子通透。陽離子的流入導致神經元去極化，傳遞的刺激訊號類似於受神經支配的組織被燒傷或損壞時傳遞的訊號。而此刺激之後常伴隨是離子通道失活和痛覺減緩，可能是神經末梢的鈣超載造成。全合成.1997年，斯坦福大學化學系的的研究團隊完成了(+)-樹脂毒素的全合成。該方法以1,4-戊二烯-3-醇作為原料開始，經由超過25個重要步驟合成樹脂毒素。合成諸如樹脂毒素分子的主要挑戰之一是合成該結構的三環骨架。保羅·溫德的團隊透過首先合成中間體1形成第一個環，透過還原中間體1的酮，然後用m-CPBA氧化呋喃核並將得到的羥基轉化為羥乙酸酯，可以得到中間體2。當用DBU在乙腈中加熱時，它透過氧化吡喃環加成反應，透過中間體3形成中間體4。需要幾個合成步驟以從中間體4形成中間體5，主要目的是將七元環的烯丙基分支定位為反式構象。一旦實現這種構象，就可以利用介導實現中間體5的環化，之後再以TPAP氧化此過程中產生的羥基，而產生中間體6。中間體6已包含RTX骨架的三個環，然後可以透過附加所需官能團的額外合成步驟轉化為樹脂毒素。合成三環骨架的另一種方法是利用自由基反應在一步中產生第一和第三環，然後產生剩餘的環，由東京大學井上將行的研究團隊提出。毒性.樹脂毒素是有毒的，微量即可造成。樹脂毒素的主要作用是啟用負責感知疼痛的感覺神經元。它是目前已知的最有效的TRPV1激動劑，其對TRPV1的結合親和力比辣椒素高約500倍。動物實驗表明，對於人類，攝入10克可能對健康造成嚴重損害，甚至致命。
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metadata: 樹脂毒素
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